Fue el ganador del certamen que se emitió a principios del 2000 en VideoMatch, desde ese entonces no paró de hacer shows. Pero la pandemia por Covid afectó al sector artístico y tuvo que suspender varias funciones por las restricciones. 

Juan “Cacho” Garay saltó a la fama a principios del 2000 cuando formó parte del Campeonato Nacional del Chiste en VideoMatch con la conducción de Marcelo Tinelli. Participó muchas veces del ciclo e incluso hizo apariciones en el programa de Susana Giménez. Su máximo ídolo es el  humorista, actor y cuentista Luis Landriscina. 

Todo empezó cuando la producción de VideoMatch recorrió Argentina en busca de los mejores humoristas amateurs para participar del Campeonato Nacional del Chiste, cuyo ganador fue Cacho Garay que venía desde Mendoza.